Cuba 1958. Aventurier aimant le risque, joueur professionnel et voyageur sans attache, Jack Weil a voué sa vie aux cartes. Mais en cette fin d’année, Cuba, au seuil de la révolution, est en effervescence. Tout le monde bascule, la vie de Jack également quand il rencontre Roberta, la femme d’un révolutionnaire. Cette rencontre sera pour lui le plus beau coup de poker de sa carrière…